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Primeiro, vamos falar sobre os bolcheviques. Pouco depois de Annie chegar à mansão do Sr. Warbucks, os bolcheviques tentam bombardear a casa. Então, Punjab (sobre quem falaremos em breve) consegue jogar a bomba para fora da casa antes que ela exploda. Annie está claramente muito confusa sobre o que acabou de acontecer, e Grace explica a ela que os bolcheviques odeiam o Sr. Warbucks porque aparentemente “ele é a prova de que o sistema americano funciona”. Além disso, em uma cena muito posterior, Warbucks literalmente diz que as únicas coisas que ele ama são dinheiro, poder e capitalismo. Existem muitos motivos políticos irritantes espalhados por todo o filme que o tornam difícil de assistir hoje.
A adaptação de 1982 também está repleta de conotações racistas, principalmente com o personagem de Punjab. O papel de Punjab no filme é apenas o de um indiano mágico e misterioso com poderes de cura sobrenaturais. Vemos Punjab fazer objetos levitarem, controlar um cachorro latindo, consertar uma perna quebrada e muito mais usando apenas sua mente mística. Não há outros atores negros no filme, e é desanimador que o único ator negro seja descrito como um enigma mágico.
Um último aspecto do clássico de 1982 a se considerar é o quão assassino ele é para um filme infantil. Os últimos minutos do filme giram em torno de uma cena de perseguição em que Galo persegue Annie por uma ponte levadiça elevada porque quer literalmente matá-la. Durante esta cena, a Srta. Hannigan persegue Galo para tentar salvar Annie, mas ele a acerta na cabeça e a nocauteia. Como as crianças não ficam traumatizadas com isso?
Talvez uma versão mais adequada para crianças de Annie é o filme da Disney TV que saiu em 1999. Semelhante à versão de 1982, este elenco é bastante imaculado. Kristen Chenoweth, Alan Cumming, Kathy Bates e Audra McDonald são muito difíceis de competir. Esta versão usa conotações políticas de uma forma muito mais leve e bem-humorada e deixa o público coçando a cabeça muito menos. Punjab também não existe neste filme, o que deixa o filme muito menos espaço para erros em relação a representações racistas.
Enquanto Rooster ainda alude a matar Annie nesta versão, Rooster e Miss Hannigan são pegos antes que o público possa assistir a tentativa de assassinato acontecer, e ninguém fica inconsciente depois de levar um golpe na cabeça.
Alguns podem argumentar que a ausência de Carol Burnett como Miss Hannigan no filme de 1999 torna esta versão inferior ao filme de 1982. Embora eu possa concordar que Carol Burnett pode ser a mais icônica Miss Hannigan, Kathy Bates tem muito crédito por não tentar imitar Burnett. A abordagem de Carol Burnett para a Srta. Hannigan a retrata como uma mulher negligente, indiferente, luxuriosa e bêbada, enquanto a abordagem de Kathy Bates para a personagem é mais ranzinza, severa e exausta.